Sinopse: Ambientada na Nova York dos anos 60, essa série mostra a realidade de uma agência de publicidade numa época em que a concorrência ferrenha tinha o seu glamour.

Enredo: A vida profissional e pessoal daqueles que trabalham com publicidade na Madison Avenue – “homens loucos”, nos anos 60, é apresentada. As histórias enfocam aqueles em uma das empresas menores da avenida, Sterling Cooper, e suas várias encarnações ao longo da década. No coração dessas histórias está Donald Draper, o gênio criativo da empresa. Esse brilho criativo profissional desmente o fato de uma infância problemática, que ele preferiria esquecer e não deixar ninguém saber a não ser um grupo seleto, mas que moldasse quem ele é como um adulto e como um publicitário na necessidade não apenas vender produtos, mas vender-se ao mundo exterior. Sua confiança exterior também esconde muitas inseguranças, como evidenciam seus muitos vícios, como excesso de fumo, bebida e mulherengo – este último, apesar de ser um homem de família – e como ele lida com as conseqüências de alguns dos aspectos negativos de sua vida.