Sinopse: Ben (Mitchell Hope), agora Rei de Auradon, Mal (Dove Cameron), Evie (Sofia Carson), Carlos (Cameron Boyce) e Jay (Booboo Stewart) continuam estudando juntos enquanto vivem grandes aventuras. Entretanto, uma nova ameaça surge quando Uma (China Anne McClain), filha da terrível Ursula, Harry Gancho (Thomas Doherty), filho do Capitão Gancho e Gil (Dylan Playfair), filho de Gastón, decidem arranjar confusão com os amigos.

Enredo: Quando a pressão para ser perfeitamente perfeita se torna demais para Mal, ela retorna às suas raízes podres na Ilha dos Perdidos, onde seu arquiinimigo Uma, a filha de Ursula da Pequena Sereia, tomou seu lugar como autoproclamada rainha da cidade decadente. Uma, ainda ressentida por não ter sido escolhida por Ben para ir a Auradon Prep com os outros Villain Kids, agita sua gangue pirata, incluindo o filho do capitão Gancho Harry e o filho de Gaston Gil, para quebrar a barreira entre a Ilha dos Perdidos e Auradon, e libertar todos os vilões presos na ilha de uma vez por todas.